معلومات عن التكاثف الألدولي

معلومات عن التكاثف الألدولي

عندنا حالات معينة للتكاثف، هناك تفاعل بين قاعدة مخففة في الألدهيدات وهذا التفاعل بالتكثيف

اما اذا كان التكثيف بين مركبين متشابهين الكاربونيل فهذا يعرف بكثيف ألدول متقطع

التكثيف العملي للألدول

حيث يلعب التكثيف العضوي دورا هاما في خلق مسار الكربون وروابط الكربون

ومن الأمثلة المعروفة في تكثيف الألدول عند تحفيز المستخدم بصفة عامة من أيون الهيدروكسيد من خلال خطوة أولى منها

قيام أيون الهيدروكسيد بتفريغ الألدهيد وعندما يغير الألدهيد يتم البدء في إضافة المتفاعل

ومن الماء يتألف Alkoxide ion2  وتأتي بعدها الخطوة رقم 4 من خلال

تحويل كمية قليلة من الألدول لأيون مفلطح من خلال أيون هيدروكسيد تليها خطوة رقم 5 يتم فقد أيون هيدروكسيد من هنا Enolate Ion4 .

التكاثف بين متقاطع ألدول

يتم عند قيام التكثيف بين الجزئين المختلفين من الكيتون أو الألدهيد عند الإذابة في المذيب البروتوني في الكحول أو الماء

يشكل تفاعل الألدول المتقاطع عند عمليات التكثيف بين مركبين غير متشابهين من الكربونيل ويعرف باسم الألدول المتقاطع

وعند إحتواء الألدهيدات على هيدروجينية ألفا يمكن من خلاله تشكيل الكربونات ويتم عمل أيضا مستقبلات كربونية

ويشكل منها خليط لأربعة منتجات لا يوجد لها قيمة اصطناعية .

أما في حالة عدم إحتواء الألدهيدات على ألفا هيدروجين فتستطيع العمل كمستقبل كربوني

ومن خلال تلك الحالة يشكل منتجين لا غير ، ولكن تظل الركيزة الشائعة من الالدول المتقاطع هي الألدهيد العطري فلا يكون بها موضع لألفا

ويمكن تجفيف منتج التكثيف الأولي سريعا ، ويترتب عنه كيتون غير مشبع ولا يتمكن من أن يحدث منه ردود فعل للألدول ولا a, B..

التكثيف وأنواعه

من الأهمية بمكان أن يتم التفرقة بين تكاثف الألدول للتفاعلات المتنوعة من مركبات الكربونيل

ففي حالة تفاعل البيركن ستكون المادة المولدة من الأنهيدريد عطرية

أما عن التكثيف فقد يحتوي على عدد اثنين من مركبات استر ، ويحتوي تفاعل الهنري على مركب نيترو مم ألدهيد وأليفاتي .

كما يحتوي تكثيف الديكمان على المجموعتين من الإستر والتي يتواجد منها لنفس الجزئ

ويتم إنتاج جزئ دوري منها ، أما عن التكاثف في جاب ميتلاند يتم إزالة الماء بواسطة الإزاحة النووية .

تعريف التكاثف الألدولي

يقصد به معالجة الألدهيدات والكيتونات والتي يوجد بها هيدروجين ألفا واحد لأقل تقدير من القلويات المخففة

والتي يعمل منها هيدروكسي الألدهيد سالب كمحفز ، ويتم تشكيل كيتول أو هيدروكسيكيتونات على ألدول بي سالب من التوالي فيما يعرف بتفاعل تكثيف الألدول .

كيفية تكثيف الألدول

يتم ذلك عند تفاعل أيون مفلطح مع مركب الكربوكسيل حتى يتم تكوين B- hydroxyketone

ويعمل الهيدروكسيد كقاعدة من خلال نقله للهيدروجين حمضي وينتج أيون متفاعل مفاعل

ويمكن رؤيته من تفاعل حمضي قاعده ، ثم يتم مهاجمة الألدهيد عند كربون كربونيل كهربائي من خلال أيونات النيوكليوفيليك

هذا الهجوم يعتبر رد فعل لإضافة النيوكليوفيلي ، ثم يفرغ الألكوكسيد جزء ماء وينتج هيدروكسي بي سالب الهيدروكسيد الألدهيد .

يمكن للمؤلفين وجميع الكيميائيين الرجوع لكتب الكيمياء وخاصة في الجزء الذي يسمى منها

بالكيتونات والالدهيدات والأحماض الكربوكسيلية فمن الممكن أن تحتوي هذه الكتب على هذه العملية .

تعريف تكاثف الألدول المتقاطع

هو اختلاف من تكاثف الألدول من خلال خضوع مركب الكربونيل المتماثلين والذي يحتوي كل منهما على الهيدروجين الألفا من تفاعل التكثيف معا

ومن خلال هذه التفاعلات يمكن تشكيل ما يسمى تفاعلات المنتجات المصطنعة التي تكون مختلفة عن بعضها .

عملية تحويل غاز Aldol

فهي عمليات تفاعل لتحويل مباشر لهذا الغاز من تفاعل تكثيف ethyl hexanol  التخليقي والبروبين لأثنين من خلال تكوين هذا المنتج للتشكيل المائي لجميع المواد المتفاعلة من

تكثيف الألدول والبوتيرالدهيد في اثنين سالب إيثيل سداسي ومن هيدروجين الوسط إلى اثنين سالب إيثيل هكسانول

ولكن حتي يتحقق لكم فهم كافة الأمور الكيميائية المتعلقة بالألدول يمكن الرجوع لكتب الكيمياء العضوية

والتي ستحتوي على كافة الدراسات العملية والعلمية التي تخصه.

ملاحظات هامة في تكاثف الألدول

• عدم إحتواء الكيتون أو الالديهيد الذي يدخل في عملية التفاعل على الفا هيدروجين فيكتب على مصير هذا التفاعل عدم الحدوث من الأساس .

• لابد عند قيام تفاعل الكيتون مع الالديهيد فيكون هناك قاعدة مثل NaoH ويطلق على هذا التفاعل تفاعل الالدول ذات طريقين Aldol condensation crossed

تجربة عملية لتحضير الألدول

أجهزة ومواد مستخدمة

من هذه الأجهزة بيكر . دورق دائري . دورق مخروطي . ورق ترشيح . قمع . مواد كيميائية استيون . بنزالديهيد NaoH . ايثانول

كيفية عمل التجربة

1.  قم بوضع 2.5 مليمتر من الاستيون وكمية 5.5 مليمتر من البنزالدهيد نقيا وعليك اضافة خليط 5 جرام من هيدروكسيد الصوديوم الذائب في 50 مليمتر ماء و 40 مليمتر ايثانول داخل دورق دائري.

2. قم بتحريك جميع مكونات التجربة لمدة قد تصل 30 دقيقة ويكون ذلك وفقا لدرجة الحرارة المتواجدة في الغرفة.

3. عليك ترشيح الناتج تحت تأثير ضغط مخلل ثم تغسل الناتج بمقدار 100 مليمتر ماء مقطر حتى يزال المتبقى من هيدروكسيد الصوديوم

4. إعادة البلورة للناتج باستعمال 100 مليمتر من الايثانول لكل مقدار 4 جرام من الناتج.

تعليمات السلامة عند تحضير الالدول

1.  أن تتم التجربة في غرفة ذات مكان محكم الغلق حتى لا يتسرب أي من الغازات الضارة التي قد يترتب عنها الضرر للآخرين الموجودين في الأماكن المجاورة.

2. استخدام الحمام المائي وخاصة عند التجربة على مواد يكون له قابلية للاشتعال الحفاظ على السلامة له أهمية كبيرة في التجربة العملية.

3. استخدام عدد من الاناءات الموجود به الرمل او التراب حتى لا ينسكب أي من غازات التجربة على الأرض وقد يترتب عنه الضرر للآخرين.

4. التأكد من غلق جميع الزجاجات الموجود بها الغازات الكيميائية حتى يساعد ذلك في منعها من التطاير ولا مانع من حفظها داخل ثلاجات الحفظ.

5. عقب انتهاء العمل من التجربة يجب غسل جميع الأواني التي تم استخدام الغازات فيها حتى لا يوجد بها أي غاز قابل للإشتعال.

6. استخدام عدد من الطاولات والأرضيات تكون له مقاومة فعالة على الحريق ويسهل تنظيفها والتخلص من أي شوائب توجد وتتناثر عليها.

7. عدم وضع كميات معملية كبيرة داخل المختبر المعملي إلا للضرورة اللازمة لقيام التجارب والاحتياجات العملية والدائمة له.

8. لا تتعامل بقوة عند الدخول لأنبوبة ذات سدادة مطاط أو فلين ولكن قم بتبليل الزجاج بالزيت أو الماء مما يسهل في التعامل مع هذه الزجاجة.

9. التعامل مع المواد الكيميائية وفق التعليمات الصحيحة فمثلا تخفيف حمض الكبرييتيك الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء له.

10. عند استخدام مواد خطرة مثل الفوسفور إلا عند وجود المسئول المعملي المختص، ووضع أنواع الفوسفور الأصفر والأبيض من تحت سطح الماء لعدم قابليته للاشتعال.

11. تأكد من أن المعمل تتوافر به جميع شروط السلامة من حيث الأبواب وحوائطه الإنشائية، وكذلك فصل التوصيلات الكهربائية وجميع وصلات الماء عند إنتهاء العمل بالمعمل ووجود كافة الأجهزة الكهربائية اللازمة المعمل مثل المكيفات والثلاجات.